Ὡς δ’ οὖν ἐν ἡλικίᾳ γενόμενος τοῖς ἐπιτρόποις ἤρξατο δικάζεσθαι καὶ λογογραφεῖν ἐπ’ αὐτούς, πολλὰς διαδύσεις καὶ παλινδικίας εὑρίσκοντας, ἐγγυμνασάμενος κατὰ τὸν Θουκυδίδην ταῖς μελέταις οὐκ ἀκινδύνως οὐδ’ ἀργῶς, κατευτυχήσας ἐκπρᾶξαι μὲν οὐδὲ πολλοστὸν ἠδυνήθη μέρος τῶν πατρῴων, τόλμαν δὲ πρὸς τὸ λέγειν καὶ συνήθειαν ἱκανὴν λαβών, καὶ γευσάμενος τῆς περὶ τοὺς ἀγῶνας φιλοτιμίας καὶ δυνάμεως, ἐνεχείρησεν εἰς μέσον παριέναι καὶ τὰ κοινὰ πράττειν, καὶ καθάπερ Λαομέδοντα τὸν Ὀρχομένιον λέγουσι καχεξίαν τινὰ σπληνὸς ἀμυνόμενον δρόμοις μακροῖς χρῆσθαι τῶν ἰατρῶν κελευσάντων, εἶθ’ οὕτως διαπονήσαντα τὴν ἕξιν ἐπιθέσθαι τοῖς στεφανίταις ἀγῶσι καὶ τῶν ἄκρων γενέσθαι δολιχοδρόμων, οὕτως τῷ Δημοσθένει συνέβη τὸ πρῶτον ἐπανορθώσεως ἕνεκα τῶν ἰδίων ἀποδύντι πρὸς τὸ λέγειν, ἐκ δὲ τούτου κτησαμένῳ δεινότητα καὶ δύναμιν, ἐν τοῖς πολιτικοῖς ἤδη καθάπερ στεφανίταις ἀγῶσι πρωτεύειν τῶν ἀπὸ τοῦ βήματος ἀγωνιζομένων πολιτῶν.
Raggiunta, quindi, la maggiore età, per prima cosa intentò una causa e compose arringhe di accusa contro i suoi tutori, che, dal canto loro, cercavano scappatoie e pretendevano revoche giudiziarie. Si esercitò con tenacia tra i pericoli, come direbbe Tucidide; tuttavia, pur avendo vinto con successo la causa, poté recuperare solo una piccolissima parte dei beni paterni. Ma ormai parlare in pubblico non gli incuteva più paura, anzi ne aveva assaporato il gusto, perché aveva sperimentato l'onore e il credito che si acquistano nei tribunali; volle, quindi, diventare un personaggio pubblico ed occuparsi degli affari di Stato. Gli capitò la stessa sorte di Laomedonte di Orcomeno, a cui narrano che i medici avessero prescritto di praticare lunghe corse se voleva guarire da una malattia alla milza; e così, grazie a costante esercizio, fu in condizione di partecipare alle gare con la corona in palio, e di diventare addirittura campione nelle corse più lunghe. Lo stesso accadde a Demostene: in un primo tempo mise la sua oratoria al servizio dei suoi affari privati per trarne guadagno; in seguito, acquisita una certa sicurezza e reso vigoroso il suo discorso, si dedicò alle cause politiche e diventò il primo tra tutti i cittadini che parlavano dalla tribuna, proprio come se si fosse trattato delle corse per la corona.